自1971年脯氨酸催化不對稱合成首次被報道以來[1]，很多利用脯氨酸及其衍生物的不對稱合成都被開發出來。脯氨酸類有機催化劑主要用于各類不對稱aldol反應和不對稱1,4-加成，也可進一步用于天然產物的合成。阿拉丁提供多種能夠產生復雜中間體的高性能脯氨酸衍生有機催化劑，滿足您的研發需求。
脯氨醇衍生物
[I135692]的應用[2]
研究人員已經開發出一種新的有機催化串聯反應，其中α, β-不飽和醛和納扎羅夫試劑由二芳基酚醚催化，遵循Michael / Morita-Baylis-Hillman機理。對于多種α, β-不飽和醛和不同的β-酮酯，反應都可以以很高的對映體和非對映體選擇性進行。機理研究表明，TMS保護的脯氨醇還可作為Morita-Baylis-Hillman反應的催化劑，是該反應中報道的第一個手性仲胺催化劑。此外，已經提出了許多立體選擇性轉化，可產生具有多達四個立體中心的各種類型的光學活性環己烯酮和環己酮衍生物。
[R468479]的應用[3]
一鍋法操作可以在一個鍋中進行多次轉化和形成多個鍵，同時減少了多個純化步驟，最大限度地減少了化學廢物的產生，節省了時間。為了簡化合成，研究人員通過少量一鍋法操作研究了達菲（Tamiflu）的制備。他們的策略是在一鍋操作中構建一個關鍵的、完全功能化的環己烯羧酸乙酯中間體作為第一步；在此之后，剩余的合成僅由官能團操作組成，也在一鍋操作中進行。第一個關鍵反應依賴于有機小分子催化試劑，這是一種相對較新的、快速發展的合成有機化學技術。
脯氨酸衍生物
[P108709]的應用[4]
由于缺乏快速構建和耦合差異化保護單糖的化學策略，對碳水化合物的研究受到了阻礙。這里，提出了一種基于三種醛的醛醇縮合反應的合成路線，用于在僅兩個化學步驟中從頭生成多元醇分化的己糖。在由L-脯氨酸催化的α-氧基醛的二聚反應后，緊接著是由路易斯酸催化的Mukaiyama醛醇加成-環化串聯步驟。僅需更改所用的溶劑和路易斯酸，就可以以高產量和立體化學純度分別選擇受到差異保護的葡萄糖、阿洛糖和甘露糖立體異構體。該反應順序還能有效產生13C標記的類似物以及結構變體，如2-氨基和2-硫代取代衍生物。
[S161308]的應用[5]
研究人員成功地報道了在水介質中使用環狀和非環狀酮和各種醛進行不對稱直接羥醛反應的高效有機催化劑。在大多數情況下，通過在鹽水中使用0.5mol%的催化劑，已經可以實現> 99 %的ee。該催化劑的另一個優點是，它不需要任何酸添加劑來實現高對映體選擇性。
參考文獻
1. U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Angew. Chem. Int. Ed. 1971, 10, 496. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.197104961
2. S. Cabrera, J. Alemán, P. Bolze, S. Bertelsen, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 121. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.200704076
3. H. Ishikawa, T. Suzuki, Y. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1304. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.200804883
4. A. B. Northrup, D. W. C. MacMillan, Science 2004, 305, 1752. DOI: https://doi.org/10.1126/science.1101710
5. V. Maya, M. Raj, V. K. Singh, Org. Lett. 2007, 9, 2593. DOI: https://doi.org/10.1021/ol071013l